Tenía todos los méritos para ser una gran estrella de Hollywood pero se decantó por su primer amor, el teatro. Robert estudió historia durante cinco años en la universidad Fordham pero descubrió que lo que el quería era ser actor por lo que abandonó sus estudios.Tiene una compañía de teatro en Nueva York, Malaparte, donde actúa con amigos cercanos como Ethan Hawke. Su vida sentimental siempre la ha dejado un poco a parte, lo único que dio algo que hablar fue haber salido con Gwyneth Paltrow en su etapa poco famosa.Su debut fue con el thriller con toques de comedia "The Manhattan Project", en el que un estudiante adelantado preparaba una bomba atómica para su clase de ciencias y accidentalmente la activaba, por lo que 
tenía 24 horas para encontrar la forma de que no estallase. En la comedia de horror "Mi mejor amigo es un vampiro" hacía de un estudiante que un día era mordido por una seductora vampira. Éste, tras convertirse en vampiro, era incapaz de chuparle la sangre a sus víctimas por lo que decidió comprarla en la carnicería. Y así pasa los dias hasta que aparece un cazavampiros que intenta deshacerse de él. Sin embargo, su película más reconocida es el drama de Peter Weir "El club de los poetas muertos" ("Dead Poets Society"), donde hace de un sensible estudiante que quiere seguir teatro pese a la férrea oposición de su padre y que encuentra un apoyo en el nuevo profesor de literatura que llega a la estricta academia donde vive. La comedia dramática "Married to It" iba de tres parejas de distintas generaciones que se conocían durante una reunión de apoderados y compartían sus problemas. En el drama "Los rebeldes del Swing" ("Swing Kids") interpreta a un chiquillo amante de la música swing americana que se negaba a rendirse al sistema militarizado que imponía el término de las fiestas y la diversión en la Alemania de 1939. En la comedia romántica basada en un texto de Shakespeare "Mucho ruido y pocas nueces" ("Much Ado About Nothing") era Claudio, un valiente soldado que se enamoraba de la hija del dueño de la hacienda en la que pasan unos dias. En el drama de época de Martin Scorsese "La edad de la inocencia" ("The Age of Innocence") tenía un pequeño papel al final. Hacía del hijo del protagonista, a quien acompaña a ver a la amante que alguna vez tuvo y con la que no se atrevió a seguir por respeto a las convenciones sociales. En el thriller "Standoff" era un joven del FBI que junto a un policía de Texas intentaban detener una matanza masiva dentro de una secta, pero las cosas salen mal y ellos deben refugiarse en una cabaña hasta donde llegan algunos sobrevivientes con ansias de venganza. En el drama de Richard Linklater "Tape" era un cineasta que estrenaba su peli en un festival local. Ahí se encontraba con su ex compañero de correrías en
el colegio, convertido en bombero y narcotraficante. Ambos charlan sobre el pasado y a Robert le echan en cara el haberle arrebatado a su novia. En la cinta de acción "Driven" era el avaricioso hermano de un principiante en las carreras automovilísticas. En el drama dirigido por su amigo Ethan Hawke, "Chelsea Walls", hacía de un músico que junto a su amigo alquilaban una habitación en el Hotel Chelsea con la idea de componer un tema que le convierta en el próximo Bob Dylan. En la cinta criminal "The I Inside" un joven se despierta en un hospital tras una experiencia cercana a la muerte y con una amnesia que abarca los últimos dos años de su vida. Su esposa le odia porque piensa que fue el causante de la muerte de su hermano (Leonard) y descubre que tiene una amante. Gracias a un paciente del lugar, vuelve dos años atrás y se da cuenta que las cosas no son exactamente como le han contado.
tenía 24 horas para encontrar la forma de que no estallase. En la comedia de horror "Mi mejor amigo es un vampiro" hacía de un estudiante que un día era mordido por una seductora vampira. Éste, tras convertirse en vampiro, era incapaz de chuparle la sangre a sus víctimas por lo que decidió comprarla en la carnicería. Y así pasa los dias hasta que aparece un cazavampiros que intenta deshacerse de él. Sin embargo, su película más reconocida es el drama de Peter Weir "El club de los poetas muertos" ("Dead Poets Society"), donde hace de un sensible estudiante que quiere seguir teatro pese a la férrea oposición de su padre y que encuentra un apoyo en el nuevo profesor de literatura que llega a la estricta academia donde vive. La comedia dramática "Married to It" iba de tres parejas de distintas generaciones que se conocían durante una reunión de apoderados y compartían sus problemas. En el drama "Los rebeldes del Swing" ("Swing Kids") interpreta a un chiquillo amante de la música swing americana que se negaba a rendirse al sistema militarizado que imponía el término de las fiestas y la diversión en la Alemania de 1939. En la comedia romántica basada en un texto de Shakespeare "Mucho ruido y pocas nueces" ("Much Ado About Nothing") era Claudio, un valiente soldado que se enamoraba de la hija del dueño de la hacienda en la que pasan unos dias. En el drama de época de Martin Scorsese "La edad de la inocencia" ("The Age of Innocence") tenía un pequeño papel al final. Hacía del hijo del protagonista, a quien acompaña a ver a la amante que alguna vez tuvo y con la que no se atrevió a seguir por respeto a las convenciones sociales. En el thriller "Standoff" era un joven del FBI que junto a un policía de Texas intentaban detener una matanza masiva dentro de una secta, pero las cosas salen mal y ellos deben refugiarse en una cabaña hasta donde llegan algunos sobrevivientes con ansias de venganza. En el drama de Richard Linklater "Tape" era un cineasta que estrenaba su peli en un festival local. Ahí se encontraba con su ex compañero de correrías en el colegio, convertido en bombero y narcotraficante. Ambos charlan sobre el pasado y a Robert le echan en cara el haberle arrebatado a su novia. En la cinta de acción "Driven" era el avaricioso hermano de un principiante en las carreras automovilísticas. En el drama dirigido por su amigo Ethan Hawke, "Chelsea Walls", hacía de un músico que junto a su amigo alquilaban una habitación en el Hotel Chelsea con la idea de componer un tema que le convierta en el próximo Bob Dylan. En la cinta criminal "The I Inside" un joven se despierta en un hospital tras una experiencia cercana a la muerte y con una amnesia que abarca los últimos dos años de su vida. Su esposa le odia porque piensa que fue el causante de la muerte de su hermano (Leonard) y descubre que tiene una amante. Gracias a un paciente del lugar, vuelve dos años atrás y se da cuenta que las cosas no son exactamente como le han contado. 
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